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En 2005 apareció el primer video musical de Calle 13, correspondiente a su primer sencillo «Se vale to-to», siendo financiado por el sello White Lion con un costo total de catorce mil dólares. Fue filmado y editado por el mismo Residente, con la ayuda de un primo. La canción logró escucharse con relativa frecuencia en las radios de Puerto Rico. Por otra parte, Elías de León conectó a Residente con Julio Voltio, quien grababa para su mismo sello. Así Calle 13 colaboró en la canción de reggaeton «Chulin culin chunfly» de Voltio, que tuvo al momento de su lanzamiento un marcado éxito.

El 24 de septiembre del mismo año lanzaron viralmente a través de Internet el tema «Querido FBI», sólo treinta horas después del asesinato de Filiberto Ojeda Ríos, líder del grupo nacionalista Los Macheteros, que proclamaba la independencia de Puerto Rico de los Estados Unidos. La canción, escrita por Residente y que está dirigida en contra del FBI, la Oficina Federal de Investigación de Estados Unidos, causantes del asesinato, provocó un fuerte impacto mediático, apareciendo en diversos medios de prensa locales.

En noviembre de 2005 se lanzó Calle 13, el primer álbum de la banda, que alcanzó el sexto puesto en la lista musical Top Latin Albums de Billboard y consiguió un buen recibimiento a nivel local.

El mes siguiente, el Gobernador de Puerto Rico Aníbal Acevedo Vilá reveló su gusto por la música de la banda, invitándolos a La Fortaleza y realizando juntos en diciembre una campaña en contra de realizar disparos al aire para las celebraciones de Año Nuevo, una práctica común en la isla. La campaña se llamó «Las balas no van al cielo. Los niños sí», y llevaron a Calle 13 a componer su tema «La ley de gravedad».​ Esta buena relación con Acevedo continuaría los años siguientes, declarándose en 2010 totalmente en contra de la censura del tema de la banda «Digo lo que pienso» por parte de la Junta de Reglamentadora de Telecomunicaciones.

No obstante el buen recibimiento local del álbum debut de la banda, fue en 2006, luego de la aparición del sencillo «Atrévete-te-te», cuando su disco adquirió notoriedad en el extranjero, comenzando a ser escuchado inicialmente en el sur de California, y obteniendo ese año tres Premios Grammy Latinos, en las categorías de Mejor artista nuevo, Mejor álbum de música urbana y Mejor vídeo versión corta. Ese mismo año colaboraron también con la cantante canadiense Nelly Furtado en la nueva versión de su sencillo «No hay igual», para el cual se lanzó también un video musical.​ Para la presentación de Los Premios MTV Latinoamérica de ese año, donde la banda también fue ganadora en la categoría de Artista promesa,​ Calle 13 participó en la actuación de Furtado. Luego del evento, MTV Networks invitó a Nelly Furtado y a Calle 13 a participar del estreno mundial del canal de televisión Tr3́s, orientado a latinoamericanos e hispanohablantes de entre 13 y 25 años residentes pero aculturados en Estados Unidos. El éxito de Calle 13 continuó expandiéndose desde entonces, extendiéndose masivamente a través Internet, especialmente por América Latina y España,​ siendo Residente en octubre de 2006 descrito en el The New York Times como «el primer intelectual que llega al estrellato del género reggaetón».

El 24 de abril de 2007, Calle 13 lanzó su segundo álbum, titulado Residente o visitante, en el cual colaboraron varios artistas, tales como Gustavo Santaolalla con Bajofondo, La Mala Rodríguez, Tego Calderón, Orishas y Vicentico. En la canción «Algo con-sentido» cantó además por primera vez en una grabación oficial de la banda Ileana Cabra Joglar, hermana de Residente y Visitante, alias «PG-13»,​ quien ya había participado el año anterior en conciertos en vivo y que se convertiría poco después en la segunda voz oficial de la banda.12​ Su apodo fue sugerido por su primo Ian Marcel, refiriéndose a la clasificación de películas para menores de edad PG-13, en relación a que ella era menor de edad en aquel entonces.

El álbum alcanzó rápidamente el primer lugar en los Top Latin Albums de Billboard, siendo además muy promocionado en el canal Tr3́s de MTV, donde pasaron frecuentemente su nuevo video musical del sencillo «Tango del pecado». Ese año volvieron a ganar dos Premios Grammy Latinos, en las categorías de Mejor álbum de música urbana y Mejor canción urbana.​

El 7 de octubre de 2008, apareció su tercer álbum de estudio, Los de atrás vienen conmigo, que se caracteriza por una marcada diversificación de estilos musicales, introduciéndose en una faceta más experimental y de música urbana, siendo apoyados por banda musical, pasando por el candombe e incluso por la electrónica.2​14​ En el disco colaboraron Café Tacuba, en el tema «No hay nadie como tú», y Rubén Blades junto con el conjunto argentino de percusión La Chilinga en «La Perla». Tanto el álbum como ambos sencillos recibieron una excelente crítica.

"Entren los que quieran" es el cuarto álbum de estudio del grupo puertorriqueño Calle 13, lanzado el 26 de octubre de 2010 por el sello Sony Music Latin, terminando su contrato con esta compañía, cuestión sobre la que ironiza en el primer corte del disco. Calle 13 experimenta en el disco una nueva evolución en el estilo, utilizando más elementos del folclore latinoamericano, canción de autor, rock, merengue, entre otros, con un mayor compromiso social en las letras. La banda se hizo ganadora con este álbum de 10 nominaciones a los premios Latin Grammys de los cuales logró ganar . El primer sencillo, «Calma pueblo», es un torrente de quejas sobre la ira, la desilusión y el deseo de la libertad personal. Su vídeo cuenta con una caravana de actores desnudos corriendo entre los rascacielos del distrito financiero de San Juan, Puerto Rico. El segundo sencillo es «Vamo' a portarnos mal», que fue lanzado en su página oficial de Facebook. Este tema fue recibido con una buena crítica por su mezcla de merengue y ska. El tema «El hormiguero» fue compuesto con la ayuda del Twitter: Habla sobre los inmigrantes en general, y se incluyen grabaciones de los fanes en varios idiomas, así como fragmentos de discursos del Subcomandante Marcos, Che Guevara y Salvador Allende. La canción Latinoamérica cuenta con la participación de las cantantes Totó la Momposina de Colombia, Susana Baca de Perú y la brasileña María Rita, que, en un momento de su participación, canta en portugués. Asimismo, el productor Gustavo Santaolalla, tocando diversos instrumentos musicales folklóricos. Es la canción más representativa del álbum. A los tres días de su estreno, el videoclip alcanzó el millón de visitas, y, a la semana, más de 2 millones y medio. Se ha hecho popular en las redes sociales y ha alcanzado el 3.er lugar en el ranking mundial de Billboard.

"MultiViral" publicado en 2014, es la quinta producción de Calle 13, el álbum es el primero que sale bajo su propio sello disquero, El Abismo. En esta nueva producción del grupo liderado por Residente y Visitante destaca la participación de algunos artistas, como el cantautor cubano Silvio Rodríguez, en el tema "Ojos color sol" y Biga Ranx, que aporta influencias líricas jamaiquinas y francesas en el tema: "Perseguido". La participación del fundador de WikiLeaks, Julián Assange es notoria en la canción que lleva el mismo nombre que el disco, MultiViral, y que habla de la manipulación mediática y la desinformación, como respuesta al poder de los grandes intereses. En el mismo tema participa Kamilya Jubran, intérprete y música israelí-palestina.

Calle 13 ha ganado un total de 22 Premios Grammy Latinos, siendo la banda que ha ganado más premios de este tipo, al igual que el artista Juanes. También han ganado tres Premios Grammy.

Además de las premiaciones por sus álbumes y canciones, han sido reconocidos en distintas ocasiones por su compromiso social. El 12 de marzo de 2012 recibieron el premio Líderes de la Revolución, otorgado en el Festival SXSW Interactive de Austin, Texas, por sus aportaciones a través de redes sociales.​ El 1 de junio del mismo año, recibieron el Premio Rodolfo Walsh otorgado por la Facultad de Periodismo y Comunicación Social de la Universidad Nacional de La Plata, Argentina. Finalmente, el 16 de septiembre de 2012 Amnistía Internacional reconoció a Calle 13 como Emisario de Conciencia 2012, «por su compromiso social y su identificación con los jóvenes de Latinoamérica».