Personagens principais:

Phil Eggtree:

Phil Eggtree é o protagonista da série. Phil foi baseado na personagem de The madness series, Jonbro só editou a personagem para virar Phil.Desde o começo, Phil é um garoto com senso de humor. Ele geralmente é sarcástico(principalmente com o jogador) e faz comentários desse tipo. Mesmo assim, ele acredita no jogador e faz o que ele pede.

Ele parece não gostar de gente com intelecto baixo e que não entendem o que ele diz, o o que deve ser o motivo de ele querer fugir da escola em primeiro lugar. Por isso,Phil deve ser uma pessoa interessada em ser desafiada, o o que deve resultar em ele conversar com várias pessoas mais espertas que ele, como Nit Wit, Mrs. Mooses, etc. Diferente disso, ele parece, pelo menos, não agir dessa forma quando fala com seus amigos. Phil costuma quebrar a quarta barreira várias vezes durante o jogo por falar diretamente com o jogador.

Smiley Sundae(ótimo nome, não?):
(deu muito bug no pé)

Smiley é a única integrante do gênero feminino do jogo. Smiley adora a escola, e geralmente não é vista triste(a única vez que isso foi visto foi no RS 2 e no 5).
Johnbro dizia que ela e Phil não estavam em um relacionamento sério, mas depois de Riddle Transfer 2 eles acabaram se casando. O sobrenome de Smiley é Sundae por causa de sua personalidade alegre. Jonbro deu cabelo para Smiley em Riddle Transfer para pessoas não confundirem ela com um homem. Em Riddle Transfer 2, Smiley diz para Phil que ele sempre tirava notas maiores que as dela

Phred Whistler:

Phred é a pessoa menos motivada da equipe até Riddle School 5, onde Phil salva ele e Phred percebe que se ele tentar ele pode ajudar o mundo. Phred é o melhor amigo de Phil. O design de Phred é mais ou menos um Phil colorido de novo. É revelado que o sobrenome de Phred é Whistler em RS2 porque ele consegue fazer um assovio muito forte. O único jogo que Phred não aparece é em RS4 pois está na sala de McMaster(o porque é explicado em RS5)

Zack Kelvin:
(deu trabalho pra editar essa imagem pra ela caber)
No primeiro jogo, Zack era muito friorento no primeiro jogo, mas por causa de Viz, ele parou de sentir frio ao pegar fogo na cabeça em RS5. Em RT é provado que o segundo nome dele é Kelvin, a cor favorita dele é vermelho, ele odeia queimada, ele nunca amarra os sapatos, ele tem medo de pombos e ele espirra ao cheirar margaridas porque ele é alérgico. além disso, ele pega fogo quando espirra. Em RT2, Zack trabalha como garçom em um restaurante, servindo Smiley e Phil. É interessante o como ele ainda tem fogo na cabeça dele mas tem cabelo.

Diz:

Diz é um alien que apareceu pela primeira vez em RS3, é uma das únicas personagens de RS4 e é um integracionista em RS5 e RT, mas eventualmente vira um antagonista em RT2. Em RS5 é onde Diz vira uma personagem principal. A terceira aparição dele é quando ele explica o plano de Vizion para Phil, reaparecendo depois de terminar o jogo para levar Phil e os outros para as suas casas. Em RT, Diz é o último amigo a ser salvo. Isso é conseguido ao completar quatro puzzles. após clicar na Vizion ship com ele salvo, um alarme vai tocar e Diz vai correr até a nave. Perto da cutscene depois de convencer Quiz que Vizion foi uma ideia ruim, é revelado que Diz traiu Phil e seus amigos e também é mostrado ele carregando o raio congelante por 5$. No final Diz é derrotado por Phil e Quiz

Personagens secundárias:

Chubb munch(visto em RS 1, 2, 3 e RT2):

Chubb está sempre sentado na frente da sala dos professores. Nos jogos, a sobremesa favorita dele são cookies e pudim, . Não se sabe se Chubb realmente é um estudante, pois ele é visto nas 3 escolas mas nunca em uma sala. Chubb é uma das únicas personagens que é real e não aparece nos sonhos de Phill. Chubb é filho de Mrs. Munch e Mr. Munch

Mrs. Munch:

Mrs. Munch é a cozinheira da escola. Ela ama muito Chubb e está preocupada com seu peso. Ela só aparece em RS3 e sua utilidade no jogo é te dar pudim para Chubb sair da porta do diretor para terminar o jogo

Mr. Munch

Mr. Munch só aparece em RS4. Ele só quer se vingar de Phil. Ele é o pai de Chubb Munch e ex-marido de Mrs. Munch. Não se sabe se ele é real porque ele só aparece em um sonho de Phil, que teve sua mente alterada por diz para ele acordar

Viz:

Viz começou um projeto chamado Vizion, o qual iria decidir o destino de todo planeta(começando com a terra). Na hora que ele chegou na terra, ele chegou na conclusão de apagar ela da existência, seus escravos, Diz e Quiz, PROVAVELMENTE não queriam destruir a terra. em resposta a isso, Viz deu à seus escravos a chance de provar que a terra não merecia ser destruída. Eles colocaram uma bomba para congelar o tempo fora da escola de Phil, mas foi desligada por ele, fazendo Viz querer destruir a terra. Depois disso, ele foi até a escola e capturou Phil, Phred, Smiley e Zack com intenções de destruir a terra usando Zack.

Quiz

Quiz é um alien em RT2, ele revela o plano maligno dele de pegar Vizon quando RT2 começa. Então ele vira o diretor da Riddle Elementary original. Quando convencido por Phil que Vizion foi uma péssima ideia, ele ajuda Phil a derrotar Diz. Quiz se sacrifica para destruir Diz e acabar com Vizion

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